LG2A

Laboratoire de Glycochimie
et des Agroressources d'Amiens UR 7378

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Prochains Séminaires

Conférence : Design and synthesis of saccharide-based molecular tools to probe DLODP and LOST orphan activities

Patricia Busca

Laboratoire de Chimie et Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques (LCBPT) CNRS UMR 8601 Université de Paris

Le 19 Apr 2024 à 11:00
Amphi Figlarz

Conférence : nd

Sylvia ARPICCO

Laboratorio di Chimica Farmaceutica Applicata Corso Raffaello 33 II piano - Università degli studi di Torino

Le 27 Jun 2024 à 11:00
nd

Actualités et Publications

Mechanosynthesis and Polymerization of Biosourced Styrene Derivatives Based on Building Blocks of Lignin,

Michalska-Walkowiak, J.; Sn Antonio, E.; Coumes, F.; Rieger, J.; Terrasson, V.; Pourceau, G.; Wadouachi, A.; Jeux, V.

ACS Sustainable Chemistry & Engineering 2024, 12, 2577-2587.

Finding and developing new biosourced materials that can compete with the current petro-sourced ones are a top priority in order to transition to a more sustainable society. Although the preparation of biosourced polyesters or polyamides is quite well described, finding biosourced and sustainable alternatives to petro-sourced polystyrene is still challenging. Herein, we report the synthesis of polystyrenes prepared in three steps from vanillin, 4-hydrobenzaldehyde, and syringaldehyde, compounds that can be obtained through lignin depolymerization under oxidative conditions. The synthesis involves the conversion of these biosourced platforms into polymerizable styrene derivatives through a methylation of the hydroxyl group followed by an olefination of the aldehyde function. The monomers were first synthesized under conventional conditions using solvents. Then, the synthesis was improved from the sustainability point of view by using a ball mill under solventless conditions, generating much less waste in the process. The three monomers were then converted into biosourced homopolymers through free radical polymerization in bulk, providing functional polystyrene derivatives with thermal properties comparable to those of common petro-sourced polystyrene.

New Selective Inhibitors of α-Glucosidase for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus,

Khanchouch, T.; Vallin, A.; Alali, U.; Benazza, M.; Abidi, R.; Bonnet, V.

Helv. Chim. Acta n/a, e202300222.

Abstract Type 2 diabetes mellitus is a metabolic dreadful disease caused by an uncontrolled glucose level in the bloodstream, particularly high after a meal. Inhibitors of glucosidases, involved in the digestion of carbohydrates, can regulate this post-prandial increase in glucose concentration. The traditional drugs act as competitive inhibitors of both pancreatic α-amylase and α-glucosidases and this unselective inhibition is behind severe gastrointestinal side effects related to the concomitant inhibition of α-amylase. We described herein some perglycosylated cyclodextrins as efficient and selective inhibitors of α-glucosidase with low micromolar IC50 (3.64-7.98 μM) compared to the acarbose (IC50 212 μM), clinically used for patients suffering from type 2 diabetes. On the other hand, they do not inhibit α-amylase (IC50>500 μM). Structure/activity relationship rationalization suggests multiple interactions between the described inhibitors and α-glucosidase, which support the existence of both active site and allosteric interactions.

Recrutement Doctorant Chimie / PhD Student

Démarrage : Sept - Oct 2024

Contact : adam.duong@u-picardie.fr

Synthèse de matériaux multifonctionnels basés sur les carbohydrates pour le développement de l’énergie durable, la santé et l’environnement

Profil recherché : Titulaire d’un Master en chimie organique ou en chimie des matériaux. Connaissances indispensables en caractérisation de molécules (RMN, spectrscopie, etc.). 1) Gout pour l’expérimentation 2) Travail en équipe 3) Rigueur et soin expérimental et dans le traitement des données 4) Maîtrise de l'anglais lu, écrit et parlé 5) Aptitudes rédactionnelles et orales français/anglais

Recrutement Stagiaire Master 2 Chimie

Démarrage : Dès que possible

Contact : adam.duong@u-picardie.fr

Synthèse de matériaux fonctionnels basés sur les carbohydrates pour le développement de l’énergie durable, la santé et l’environnement

Profil recherché : Titulaire d’un Master en chimie organique ou en chimie des matériaux. Connaissances indispensables en caractérisation de molécules (RMN, spectrscopie, etc.). 1) Gout pour l’expérimentation 2) Travail en équipe 3) Rigueur et soin expérimental et dans le traitement des données 4) Maîtrise de l'anglais lu, écrit et parlé 5) Aptitudes rédactionnelles et orales français/anglais

Recrutement Post-doc

Nom du projet : Sylex; Durée du contrat : 12 mois; Démarrage : Février - Mars 2024

Synthèse d’électrodes organiques auto-assemblées stabilisées : Externalisation des fonctions redox pour le stockage de l’énergie

Profil recherché : Etre titulaire d’un doctorat en chimie organique, capable de réaliser les synthèses au laboratoire, purifier et caractériser les nouveaux composés. Il est nécessaire d’être autonome sur la prospection la bibliographie afin d’émettre des propositions en équipe. De bonnes capacités d’organisation, de restitution et de communication sont demandées.

Offre d'emploi Ingénieur d'études (13 mois)

Analyseur de mousse et Goniomètre

Le LG2A est un laboratoire de recherche universitaire dont les activités de recherche sont centrées autour de la glycochimie et des agroressources. Dans le cadre d’investissements, le laboratoire va s’équiper d’un analyseur de mousse (foamscan analyser) et d’un goniomètre (mesure d’angle de contact). Un poste d’IE sera affecté à ces équipements. L’IE s’impliquera dans les travaux de recherche et plus particulièrement sur les molécules/matériaux organiques de synthèse pouvant présenter des propriétés moussantes, des propriétés de surface telle que l’hydrophilie, la lipophilie. L’analyseur dynamique de mousses permettra de mesurer la moussabilité de liquides, la stabilité des mousses et leur hauteur. Le goniomètre permettra de mesurer l’angle de contact et l’angle de décrochage « roll-off » sur des surfaces hydrophobes. L’IE recruté(e) travaillera en étroite collaboration avec l’ensemble des chercheurs et personnels affectés à ce projet mais aussi avec des laboratoires, institutions ou PME locales avec lesquels nous avons noué des liens forts.

Prix de Thèse de la Société Chimie de France 2022

Chercheur récompensé : Jamal EL-ABID

Encadrement : Dr. Vincent CHAGNAULT et Prof. José KOVENSKY

Récompensé pour les travaux de thèse : Synthèse d'analogues sulfonates d'oligosaccharides sulfatés

Résumé vulgarisé: Les oligosaccharides sulfatés sont de petites molécules importantes dans divers processus biologiques. Leur efficacité dépend beaucoup du nombre de groupes sulfate qu'ils contiennent et de leur répartition le long de la molécule. Cependant, il est difficile de fabriquer ces molécules, ce qui limite leur utilisation.
C'est pourquoi il est essentiel de rechercher des alternatives. Par exemple, nous avons développé une nouvelle méthode pour créer des molécules similaires aux oligosaccharides sulfatés en remplaçant les groupes sulfate par des groupes sulfonate plus stables en utilisant une méthode plus éco-compatible.
Nous avons ensuite testé ces nouvelles molécules pour voir comment elles interagissent avec certaines protéines et comment elles affectent l'inflammation. Il s'est avéré que l'une de ces molécules est plus efficace pour activer une protéine impliquée dans l'inflammation que son équivalent sulfaté. De plus, une autre molécule s'est révélée être un inhibiteur prometteur d'une enzyme liée à la coagulation sanguine. En résumé, notre travail vise à créer des molécules similaires aux oligosaccharides sulfatés et à explorer leurs applications potentielles dans le domaine de la biologie et de la santé.

DP2, a Carbohydrate Derivative, Enhances In Vitro Osteoblast Mineralisation,

Ballout, N.; Boullier, A.; Darwiche, W.; Ait-Mohand, K.; Trécherel, E.; Gallégo, T.; Gomila, C.; Yaker, L.; Gennero, I.; Kovensky, J.; Ausseil, J.; Toumieux, S.

Pharmaceuticals 2023, 16, 1512.

Bone fracture healing is a complex biological process involving four phases coordinated over time: hematoma formation, granulation tissue formation, bony callus formation, and bone remodelling. Bone fractures represent a significant health problem, particularly among the elderly population and patients with comorbidities. Therapeutic strategies proposed to treat such fractures include the use of autografts, allografts, and tissue engineering strategies. It has been shown that bone morphogenetic protein 2 (BMP-2) has a therapeutic potential to enhance fracture healing. Despite the clinical efficacy of BMP-2 in osteoinduction and bone repair, adverse side effects and complications have been reported. Therefore, in this in vitro study, we propose the use of a disaccharide compound (DP2) to improve the mineralisation process. We first evaluated the effect of DP2 on primary human osteoblasts (HOb), and then investigated the mechanisms involved. Our findings showed that (i) DP2 improved osteoblast differentiation by inducing alkaline phosphatase activity, osteopontin, and osteocalcin expression; (ii) DP2 induced earlier in vitro mineralisation in HOb cells compared to BMP-2 mainly by earlier activation of Runx2; and (iii) DP2 is internalized in HOb cells and activates the protein kinase C signalling pathway. Consequently, DP2 is a potential therapeutical candidate molecule for bone fracture repair.

Synthesis and Antibacterial Activities of New 6- Aryl-4-Oxo-1,4-Dihydropyrimidine Derivatives,

Die, R. C.; Fanté, B.; Ambeu-Loko, N. C. M.; Hiebel, M. A.; Vallin, A.; Suzenet, F.; Chagnault, V.

RASAYAN Journal of Chemistry 2023, 16, 1835-1843.

Pyrimidine derivatives are an important class of compounds in medicinal chemistry. In this study, a series of 6-aryl4-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives were synthesized using a multicomponent reaction, followed by S-alkylation with different halogenated derivatives, and then evaluated for their antibacterial activities. Ciprofloxacin was used as the reference antibiotic. The prepared compounds were characterized by 1H, 13C NMR, FTIR spectroscopy, and LC-and HR-MS spectrometry. All compounds were screened in vitro against Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli (Gram-negative bacteria), as well as Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis (Gram-positive bacteria). The results showed that S-alkylation is beneficial in improving the antibacterial activity of the thiouracil derivatives offering a few compounds with antibacterial activity against Gram-positive bacteria.

Ion mobility mass spectrometry enables the discrimination of positional isomers and the detection of conformers from cyclic oligosaccharides-metals supramolecular complexes,

Bonnet, V.; Clodic, G.; Sonnendecker, C.; Zimmermann, W.; Przybylski, C.

Carbohydr. Polym. 2023, 320, 121205.

Cyclic oligosaccharides are well known to interact with various metals, able to form supramolecular complexes with distinct sizes and shapes. However, the presence of various isomers in a sample, including positional isomers and conformers, can significantly impact molecular recognition, encapsulation ability and chemical reactivity. Therefore, it is crucial to have tools for deep samples probing and correlation establishments. The emerging ion mobility mass spectrometry (IM-MS) has the advantages to be rapid and sensitive, but is still in its infancy for the investigation of supramolecular assemblies. In the herein study, it was demonstrated that IM-MS is suitable to discriminate several isomers of cyclodextrins (CD)-metals complexes, used as cyclic oligosaccharide models. In this sense, we investigated branched 6-O-α-glucosyl- or 6-O-α-maltosyl-β-cyclodextrins (G1-β-CD and G2-β-CD) and their purely cyclic isomers: CD8 (γ-CD) and CD9 (δ-CD). The corresponding collision cross section (CCS) values were deducted for the main positive singly and doubly charged species. Experimental CCS values were matched with models obtained from molecular modelling. The high mobility resolving power and resolution enabled discrimination of positional isomers, identification of various conformers and accurate relative content estimation. These results represent a milestone in the identification of carbohydrate conformers that cannot be easily reached by other approaches.



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