Laboratoire des Glucides

FRE 3517

Accueil > Equipe THERA >Mohammed Benazza

Pascal SONNET Maître de Conférences (HDR)
Mail : mohammed.benazza@u-picardie.fr
Tel : 03 22 82 75 27
Fax : 03 22 82 75 60
C.V.

Membre de l'équipe THERA

Description des travaux de recherche

Nos travaux de recherche portent sur le plan fondamental sur l'application de la méthodologie directe dans la transformation régiosélective de sucres non protégés. C'est une approche environnementale et économique qui tente de minimiser le nombre d'étapes de synthèse des produits cibles à partir de substrats linéaires ou cycliques issus du pool chiral glucidique. La sélectivité de transformation de ces systèmes polyfonctionnels complexes est basée sur la différence de vitesse de réaction des différents types de groupes hydroxyles (primaire, secondaire, anomère et néopentylique). Dans le cadre de cette thématique nous développons en particulier le concept de « Transformation Bidirectionnelle » pour obtenir des systèmes polyhydroxylés bis-électrophiles dérivés d'alditols et d'aldoses linéaires (aldoses dithioacétales.......). Les groupes activateurs utilisés sont de deux types :

i. Linéaires de types sel d'iminium et sel de phosphonium ;

ii. Cycliques de types : ion acétoxonium, sel d'iminium, sulfite, sulfate, thionocarbonate.......

En utilisant cette méthodologie nous ciblons dans nos orientations actuelles des cibles diverses pour des applications biologiques : Inhibiteurs de glycosidases et de glycosyl transférases, des anti-oxydants ainsi que des ligands linéaires et macrocycliques. Les pathologies visées sont le diabète type-II, le cancer, le SIDA et le design des molécules est lié aux différents mécanismes dont le blocage du phénomène de reconnaissance moléculaire, le piégeage de radicaux libres (antioxydants glucidiques) ou des interaction avec l'ADN de l'agent pathogène.

Publications

[1] P. Rouge, M. Becuwe, A. Dassonville-Klimpt, A. Jonet, M. Benazza, C. Guery, E. Baudrin, P. Sonnet, Synthesis of new hybrid materials designed for iron selective electrodes based on selective amino spacer organizations, in, American Chemical Society, 2010, pp. MEDI-433.
[2] P. Rouge, A. Dassonville-Klimpt, M. Benazza, C. Guery, E. Baudrin, P. Sonnet, Development of new hybrid materials for iron selective electrodes, in, American Chemical Society, 2009, pp. ORGN-135.
[3] M. Benazza, R. Kanso, G. Demailly, Stereoselective synthesis of new glycooxathiecinone using vic-cyclic thionocarbonate haloalkylation and ring closing metathesis as key steps, Tetrahedron, 65 (2009) 8885-8890.
[4] A. Danquigny, A.M.M. Ait, G. Demailly, M. Benazza, Short synthesis of hydroxylated thiolane and selenolane rings from mono-benzylated pentitols and aldoses dithioacetals bis-thionocarbonates as bis-electrophilic substrates, Tetrahedron, 61 (2005) 6772-6781.
[5] V. Glacon, M. Benazza, A.A. El, D. Beaupere, G. Demailly, Synthesis of α,ω-Diazido-Alditol Derivatives via Both bis- or tris-Cyclic Sulfites and Peracetylated α,ω-Dibromo-Alditols as Bi-Electrophilic Intermediates, J. Carbohydr. Chem., 23 (2004) 95-110.
[6] A. Danquigny, M. Benazza, S. Protois, G. Demailly, Versatile use of bis-cyclic thiono-carbonates of polyols as bis-electrophilic intermediates. Synthesis of Poly-hydroxylated thio-anhydro-pentitols with D,L-arabino, L-ribo and L-xylo, and thio-anhydro-aldoses with D-lyxo, L-ribo, D-xylo, D-allo, D-gulo and D-altro configurations, Tetrahedron Lett., 45 (2004) 4365-4369.
[7] M. Benazza, S. Halila, C. Viot, A. Danquigny, C. Pierru, G. Demailly, Expedious synthesis of polyhydroxylated selena and thia-heterocycles via Se and S-ring closure of α,ω-dibromoalditols, Tetrahedron, 60 (2004) 2889-2895.
[8] S. Halila, M. Benazza, G. Demailly, Peracetylated 1,6-dibromo-D-glucitol as efficient precursor of 1,6-diiodo and some mono-, disubstituted and heterocyclic D-glucitol derivatives, Carbohydr. Res., 338 (2003) 177-182.
[9] S. Halila, M. Benazza, G. Demailly, Regioselective synthesis of alditol vicinal bis-cyclic thionocarbonates via alditol stannylene acetal complexes as a short and efficient route to α,ω-diiodoalditol derivatives, Carbohydr. Res., 337 (2002) 69-74.
[10] S. Halila, M. Benazza, G. Demailly, New synthesis of alditol thiaheterocycles via ring closure of vicinal bis-cyclic thionocarbonates of alditols, Tetrahedron Lett., 43 (2002) 815-818.
[11] S. Halila, M. Benazza, G. Demailly, Short and efficient synthesis of polyhydroxylated tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyrane and thiepane from bielectrophilic erythro, threo, xylo, ribo, arabino, manno and gluco α,ω-dibromoalditol derivatives, Tetrahedron Lett., 42 (2001) 3307-3310.

Haut de page