Laboratoire des Glucides

FRE 3517

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Synthèse de Biomolécules :
Analogues Nucléosidiques et Molécules Bioactives (BIOMOL)

Responsable : Prof. Denis POSTEL

 

Description des travaux de recherche

Les axes majeures de la thématiques « Synthèse de Biomolécules : Analogues Nucléosidiques et Molécules Bioactives » concernent la synthèse et l'utilisation de glyco-aminonitriles pour l'élaboration de composés d'intérêt biologique (glycoamino acides ; dérivés polyhétérocycliques ; pseudo-oligasaccharides) ainsi que la synthèse asymétrique de nucléosides modifiés. Ce dernier axe implique notamment la synthèse de nouveaux analogues azotés de TSAO (inhibiteurs non-compétitif de la transcriptase inverse du VIH-1) et la synthèse de novo de nucléosides et de seco nucléosides comme inhibiteurs compétitifs. Plus récemment, nous avons également entrepris l'exploration de nouvelles voies d'accès aux alkylidènes carbènes dérivés de glucides. Ces composés sont des intermédiaires de choix pour l'obtention de cycles, principalement de type cyclopropane mais également par réaction d'insertion (C-C, C-H, O-H, O-Si) de type [1,6] ou [1,5]. L'utilisation d'intermédiaires glycocarbénoïques peut permettre un accès efficace à des composés polycycliques d'intérêt thérapeutique tels les nucléosides à conformation restreinte.

Mots-clé

Glyco-alpha-aminonitriles; glycoamino acides à conformation restreintes; synthèse hétérocyclique: inhibiteurs de la transcriptase inverse; glycocarbénoïdes. Réaction d'insertion

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